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Design, synthesis, and antiprotozoal evaluation of new 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinoline, 1,3-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]isoquinoline and 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinazoline derivatives
Jean Guillon
1, *
Anita Cohen
2
Clotilde Boudot
3
Alessandra Valle
1
Vittoria Milano
1
Rabindra Nath Das
1
Aurore Guédin
1
Stéphane Moreau
1
Luisa Ronga
4, 5
Solène Savrimoutou
4
Maxime Demourgues
1
Elodie Reviriego
1
Sandra Rubio
1
Sandie Ferriez
1
Patrice Agnamey
6
Cécile Pauc
6
Serge Moukha
7
Pascale Dozolme
7
Sophie da Nascimento
8
Pierre Laumaille
9
Anne Bouchut
9
Nadine Azas
2
Jean-Louis Mergny
4
Catherine Mullié
9
Pascal Sonnet
9
Bertrand Courtioux
10, 3
*
Auteur correspondant
Jean Guillon 1
Auteur correspondant
Anita Cohen 2
Auteur
Clotilde Boudot 3
Auteur
Alessandra Valle 1
Auteur
Luisa Ronga 4, 5
Auteur IdHAL : luisa-ronga ORCID : https://orcid.org/0000-0002-8485-6492
Solène Savrimoutou 4
Auteur
Maxime Demourgues 1
Auteur
Elodie Reviriego 1
Auteur
Serge Moukha 7
Auteur
Pascale Dozolme 7
Auteur
Sophie da Nascimento 8
Auteur
Pierre Laumaille 9
Auteur
Anne Bouchut 9
Auteur
Nadine D Azas 2
Auteur
Jean-Louis Mergny 4
Auteur IdHAL : jean-louis-mergny ORCID : https://orcid.org/0000-0003-3043-8401
Catherine Mullié 9
Auteur
Pascal Sonnet 9
Auteur
Bertrand Courtioux 10, 3
Auteur
1
ARNA - Acides Nucléiques : Régulations Naturelle et Artificielle (IECB - 2 rue Robert Escarpit 33607 Pessac. - France)
- UB - Université de Bordeaux (35, place Pey Berland - 33076 Bordeaux - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U1212 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5320 (France)
2
VITROME - Vecteurs - Infections tropicales et méditerranéennes (IHU Méditerranée Infection
19-21 Bd Jean Moulin
13005 Marseille - France)
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement : UMR_D 257 (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France)
- AMU - Aix Marseille Université : UMR MD4 (Aix-Marseille Université Jardins du Pharo 58 Boulevard Charles Livon 13284 Marseille cedex 7 - France)
- IRBA - Institut de Recherche Biomédicale des Armées (Brétigny-sur-Orge - France)
3
NET - Neuroépidémiologie Tropicale (Université de Limoges - Faculté de Médecine - 2 rue du Dr Marcland 87025 Limoges - France)
- GEIST - Institut Génomique, Environnement, Immunité, Santé, Thérapeutique (Université de Limoges - Faculté de Médecine - 2 rue du Dr Marcland 87025 Limoges cedex - France)
- UNILIM - Université de Limoges (33 rue François Mitterrand BP23204 87032 Limoges - France)
- CHU Limoges (Centre Hospitalier Universitaire Dupuytren - 2 avenue Martin Luther King 87042 LIMOGES - France)
- Institut d'Epidémiologie Neurologique et de Neurologie Tropicale (France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U1094 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
4
ARNA - Régulations Naturelles et Artificielles (146 rue Léo Saignat
BATIMENT 3A
33076 Bordeaux cedex - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U869 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- Université de Bordeaux Ségalen [Bordeaux 2] (146 Rue Léo Saignat, 33000 Bordeaux - France)
5
IPREM - Institut des sciences analytiques et de physico-chimie pour l'environnement et les materiaux (UNIVERSITE DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR, Hélioparc Pau Pyrénées, 2 avenue du Président Angot, 64053 PAU CEDEX 9 - France)
- UPPA - Université de Pau et des Pays de l'Adour (Avenue de l'Université - BP 576 - 64012 Pau Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5254 (France)
6
AGIR - Agents infectieux, résistance et chimiothérapie - UR UPJV 4294 (Université de Picardie Jules Verne - CURS - CHU Sud avenue Laënnec - 80054 AMIENS CEDEX1 - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : UR4294 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CHU Amiens-Picardie (France)
7
UFR des Sciences Pharmaceutiques (33076 Bordeaux cedex - France)
- UB - Université de Bordeaux (35, place Pey Berland - 33076 Bordeaux - France)
8
LG - Laboratoire des Glucides (Université de Picardie Jules Verne - Faculté des Sciences 33, rue St Leu - 80039 AMIENS CEDEX 1 - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FRE2779 (France)
9
LG2A - Laboratoire de Glycochimie, des Antimicrobiens et des Agro-ressources - UMR CNRS 7378 (Université de Picardie Jules Verne - Bâtiment des Poulies - 10 rue Baudelocque - 80 039 Amiens CEDEX - France)
- UPJV - Université de Picardie Jules Verne : UMR7378 (Chemin du Thil - 80000 Amiens - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FRE 3517 (France)
10
UNILIM - Université de Limoges (33 rue François Mitterrand BP23204 87032 Limoges - France)
Abstract : A series of new 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinoline, 1,3-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]isoquinoline, and 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinazoline derivatives was designed, synthesised, and evaluated in vitro against three protozoan parasites (Plasmodium falciparum, Leishmania donovani, and Trypanosoma brucei brucei). Biological results showed antiprotozoal activity with IC50 values in the µM range. In addition, the in vitro cytotoxicity of these original molecules was assessed with human HepG2 cells. The quinoline 1c was identified as the most potent antimalarial candidate with a ratio of cytotoxic to antiparasitic activities of 97 against the P. falciparum CQ-sensitive strain 3D7. The quinazoline 3h was also identified as the most potent trypanosomal candidate with a selectivity index (SI) of 43 on T. brucei brucei strain. Moreover, as the telomeres of the parasites P. falciparum and Trypanosoma are possible targets of this kind of nitrogen heterocyclic compounds, we have also investigated stabilisation of the Plasmodium and Trypanosoma telomeric G-quadruplexes by our best compounds through FRET melting assays.
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Contributeur : Elisabeth Grelier <>
Soumis le : mardi 26 mai 2020 - 07:21:23
Dernière modification le : lundi 14 juin 2021 - 14:50:03
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Soumis le : mardi 26 mai 2020 - 07:21:23
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Identifiants
- HAL Id : hal-02428661, version 1
- DOI : 10.1080/14756366.2019.1706502
- PRODINRA : 493906
- PUBMED : 31899980
- WOS : 000505407000001
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Citation
Jean Guillon, Anita Cohen, Clotilde Boudot, Alessandra Valle, Vittoria Milano, et al.. Design, synthesis, and antiprotozoal evaluation of new 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinoline, 1,3-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]isoquinoline and 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]quinazoline derivatives. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, Informa Healthcare, 2020, 35 (1), pp.432-459. ⟨10.1080/14756366.2019.1706502⟩. ⟨hal-02428661⟩
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